På 1100-talet hade gutarna från Gotland blivit Nordeuropas ledande handelsfolk som bland annat seglade till England och Flandern.
Gutarna slöt egna internationella handelsavtal och hade egen handelsgård (Gutagård) i Novgorod. Från Ryssland importerades ekorrskinn (gråverk) och bivax som betingade höga priser i Västeuropa. I utbyte lämnades bl.a. vapen och redskap i järn, tillverkade i Sverige, samt textilier och lyxartiklar från Västeuropa. Under 1200-talet utvecklades Visby till en viktig internationell handelsstad som dominerades av den tyska Hansan. Konflikten mellan Visbys och gutarnas handelsintressen ledde till inbördeskrig 1288. Gotland drabbades från 1300- till 1600-talet även av många strider och ockupationer, vilket hårt drabbade befolkningen och det ekonomiska livet.